domingo, 22 de marzo de 2020

SELECCIÓN DEL LOCALIZADOR ADECUADO EN ALQUENOS Y ALQUINOS

Hola descubridoras y descubridores de la química,

Retomamos la parte del blog relacionada con fallos en química orgánica, hoy vamos a hablar sobre la selección de localizadores en formulación de compuestos orgánicos, en este caso concreto lo haremos para alquenos y alquinos, aunque en la mayoría de los casos que puede haber dudas esta regla es aplicable.

Como aún no he publicado la entrada de formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos, aclararemos lo que es un localizador. Cuando es preciso señalar una determinada posición en la cadena carbonada de, por ejemplo, un doble o triple enlace, se asignan números correlativos a cada carbono. Dichos números se llaman localizadores.

La asignación del localizador número 1 a uno de los dos carbonos terminales de la cadena principal no es arbitraria. Y por eso he creado este post, ya que la asignación de localizadores es algo que causa confusión a muchos estudiantes, sobre todo cuando se está empezando con química orgánica. En este artículo veremos por tanto, un truco que nos permitirá seleccionar los localizadores más apropiados.

Numeramos la cadena principal de un extremo a otro con localizadores y comparamos la secuencia numérica que forman los localizadores de los sustituyentes en las dos posibles numeraciones, ordenados de menor a mayor. La combinación de menor valor numérico nos proporciona la numeración correcta de la cadena principal.


Por ejemplo en este caso, tenemos primero 1 y 4, que si los combinamos, da como resultado 14. Y después 2 y 5, que si los combinamos, el resultado es 25. Como 14<25, la numeración correcta será la primera.

Habría por tanto dos nombres posibles para este compuesto: Hexa-2,4-dien-6-ino y hexa-4,6-dien-2-ino. Pero por lo que hemos explicado en el párrafo anterior el nombre correcto del compuesto es hexa-2,4-dien-6-ino.

Bibliografía:
  • K.Petter, C. Volhardt, Neil E.Schore: Química orgánica estructura y función. Quinta edición. Editorial Omega.
  • Q.C.Emilio, R.V.Ricardo: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y evaluación. Editorial Mc Graw Hill.
  • Apuntes de química orgánica de la carrera.

Descubrirlaquimica. Graduada en Química por la USC. Exalumna Colégio Sagrado Corazón de Pontevedra.
  22 de Marzo de 2020