Hola descubridores y descubridoras de la química,
¿Cómo estáis? Imagino que en vuestra casa, y que unos lo llevaréis mejor que otros. Os prometí que durante esta cuarentena no iba a dejar de publicar entradas y ¡Aquí estoy con esta entrada!
Seguimos con química orgánica, hoy vamos a tratar de resolver una duda que os puede surgir en formulación y nomenclatura. Se trata de la elección de la cadena más larga, ya que tendemos a leer de izquierda a derecha o en su defecto de derecha a izquierda, pero no de arriba abajo ni de abajo arriba. Por lo que podemos llegar a pensar que la cadena más larga es la que se lee de izquierda a derecha. Esto en general es así, pero a veces, por cuestiones de espacio o por otros motivos la cadena más larga está leyendo de arriba abajo ¡Hay que estar atentos!
Para hacerlo visual, vamos a ver algunos ejemplos de alcanos ramificados, en los que vamos a elegir la cadena más larga analizando todas las posibilidades.
Empezaremos con un ejemplo sencillo, que se ve a ojo cual es la respuesta, sin embargo lo vamos a analizar con detalle. Hemos indicado los números en una cadena con verde y otra cadena con rojo. Se ve que la cadena con los números indicados en verde contiene tres carbonos, mientras que la cadena indicada con los números en rojo contiene cuatro carbonos. Por lo que está claro que la cadena más larga es la indicada en rojo.
El siguiente ejemplo, es un poco más complejo por el tema de que tendemos a leer de izquierda a derecha y no de arriba abajo. Tenemos una cadena de cinco carbonos, frente a otra de ocho carbonos, la cadena más larga es la de ocho carbonos.
¿Qué tal? ¿Estáis cansados? Pues coged fuerzas, porque aún nos quedan por ver dos ejemplos.
El siguiente ejemplo, es el clásico ejemplo de cuando estás escribiendo y no te queda espacio en el folio, entonces empiezas a escribir hacia abajo ¡OJO! Hay dos opciones, una opción de una cadena de ocho carbonos frente a una opción de una cadena cinco carbonos ¿Cuál es la opción correcta? Ocho carbonos.
En el último ejemplo que vamos a ver, nos encontramos con cuatro alternativas. En primer lugar, nos encontramos con dos posibilidades de cadenas de cinco carbonos. En segundo lugar, tenemos la alternativa de una cadena de cuatro carbonos (realmente son dos porque el isopropil es simétrico). En tercer lugar, también está vigente la opción de una cadena de ocho carbonos, que es la opción correcta.
Finalmente, me gustaría dejaros una canción que se escucha mucho estos días, ya que es representativa de la situación actual.
Bibliografía:
- K.Petter, C. Volhardt, Neil E.Schore: Química orgánica estructura y función. Quinta edición. Editorial Omega.
- Q.C.Emilio, R.V.Ricardo: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y evaluación. Editorial Mc Graw Hill.
- Apuntes de química orgánica de la carrera.
Descubrirlaquimica. Graduada en Química por la USC. Exalumna Colégio Sagrado Corazón de Pontevedra.
24 de Marzo de 2020
