domingo, 5 de abril de 2020

¿Existe el ácido fenólico?



Hola descubridoras y descubridores de la química,

¿Qué tal lleváis la cuarentena? Independientemente del coronavirus, hoy es el domingo de pascua y os traigo una nueva entrada.

En entradas anteriores habíamos explicado la diferencia entre la posición fenílica y la posición bencílica. Lo que nos llevaba a definir la posición fenílica y la posición bencílica, de lo que se puede deducir que el benzol y el fenol tienen las siguientes estructuras:

Benzol (izquierda) y fenol (derecha)


 
Entonces nos podemos plantear ¿Existen los ácidos fenólico y benzoico? La respuesta a esta pregunta es simple el ácido fenólico no existe, el ácido benzoico sí que existe ¿Por qué os estaréis planteando ahora?

 
Bueno, intenta dibujar la estructura de ambos. Y verás lo que ocurre. Si intentas dibujar la estructura del hipotético ácido fenólico llegarás a:

¿Pero qué hay aquí? Un carbono de seis enlaces ¡Cuidado! ¡Los carbonos pentavalentes están muy mal vistos! Kekulé estará retumbando en su tumba nada más ver esto. Este es el motivo por el que el ácido fenólico no existe.
 
Y si dibujas la estructura del ácido benzoico te quedará:

Lo cual es coherente de acuerdo con nuestros conocimientos de orgánica. El ácido benzoico en condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Descubrirlaquimica. Graduada en Química por la USC. Exalumna Colégio Sagrado Corazón de Pontevedra.
  5 de Abril de 2020