En este artículo voy a hablar sobre los cicloalcanos: como son y diferentes maneras de representarlos. Es recomendable ver el artículo de alcanos ya que hay conceptos introducidos en ese artículo que voy a dar por supuestos y además voy a relacionar a los alcanos con los cicloalcanos para explicar las diferencias.
Los cicloalcanos al contrario que los alcanos no tienen unas maneras generales de representarse y a partir de ahí se representan todos los alcanos. Cada cicloalcano tiene una manera particular de representarse, ya que los cicloalcanos al contrario de los alcanos no tienen un eje C-C de rotación, pero esto no significa que no los podamos mover, los cicloalcanos tienden a "plegarse de diversas maneras". En este artículo voy a explicar ciclopropanos, ciclobutanos, ciclopentanos y ciclohexanos.
El primer cicloalcano que vamos a ver es el ciclopropano.
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| Ciclopropano |
El ciclopropano es el caso de cicloalcano de tres carbonos. Los carbonos al igual que en los alcanos son tetraédricos y tienen hibridación sp3 pero con los ángulos de enlace más cerrados, de 60 grados en el ciclopropano. La molécula no es nada deformable, lo que es lo mismo, no tiene conformaciones posibles. Sólo existe una manera de representarla que es en perspectiva. Esta representación se puede hacer de dos maneras una es viendo la molécula desde adelante y dibujándola tal y como la vemos ("en el espacio") que sería como una especie de "caballete para ciclos", la otra es colocar la molécula delante de nosotros de manera que veamos un "triángulo" y en cada vértice veamos los hidrógenos hacia nosotros y hacia atrás y dibujemos esto con cuñas rellenas y trazos discontinuos.
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| Vista del ciclopropano en "triángulo" |
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| Vista del ciclopropano visto desde adelante tumbado |
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| Distintos dibujos del ciclopropano en perspectiva |
El siguiente cicloalcano que vamos a ver es el ciclobutano.
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| Ciclobutano |
El ciclobutano es un cicloalcano de cuatro carbonos, los carbonos son sp3 tetraédricos, con el ángulo más abierto que el de un ciclopropano, este ángulo depende de su plegamiento.
Lo podemos representar en el plano y en el espacio. Para representarlo en el plano colocamos la molécula de modo que veamos un cuadrado y en cada vértice del cuadrado veamos los hidrógenos hacia delante y hacia atrás y representamos esto con cuñas y trazos discontinuos.
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| Ciclobutano vista cuadrado |
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| Ciclobutano en perspectiva |
Para representar el ciclobutano en el espacio hay que representarlo plegado ¿Cómo se hace esto? Cogemos un carbono y lo levantamos todo lo que podamos de modo que quede un carbono con dos hidrógenos para arriba y el resto de carbonos e hidrógenos para abajo, que quede la molécula apoyada en tres hidrógenos.
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| Ciclobutano primer pliegue |
La molécula tiene un plegamiento aproximado de 26 grados y unos ángulos de enlace de 88,5 grados. Esto dibujado en el espacio sería.
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| Ciclobutano primer pliegue dibujo en el espacio |
Esta no es la única conformación del ciclobutano, el ciclobutano se puede interconvertir a otra conformación muy parecida. Esta otra se obtiene del siguiente modo: El carbono que antes movimos para que estuviera lo más alto posible, ahora lo movemos de modo que lo tengamos lo más abajo posible.
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| Ciclobutano segundo pliegue |
Los ángulos de enlace y de pliegue son los mismos que en el caso anterior.
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| Dibujo del segundo pliegue del ciclobutano en el espacio |
El penúltimo cicloalcano que vamos a ver es el ciclopentano.
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| Ciclopentano |
Al igual que el resto de cicloalcanos lo podemos representar en el plano o en el espacio.
Para representar el ciclopentano en el espacio tenemos que colocar la molécula en el espacio hasta ver un pentágono y en sus vértices los hidrógenos hacia adelante y hacia atrás, esto lo representamos tal y como lo vemos poniéndoles cuñas y trazos discontinuos a los hidrógenos.
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| Ciclopentano vista pentágono |
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| Ciclopentano en el plano |
Los carbonos del ciclopentano son carbonos sp3 tetraédricos que al plegarse tienen un ángulo de 104,4 grados. Tiene cuatro conformaciones posibles:
Dos conformaciones sobre, las conformaciones sobre se obtienen del siguiente modo: elevamos un carbono lo más arriba que podamos y así obtenemos una conformación sobre. La otra conformación sobre se obtiene bajando un carbono lo más abajo posible.
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| Conformación sobre 1 |
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| Conformación sobre 2 |
Esto lo vemos dibujado a continuación:
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| Conformaciones sobre del ciclopentano |
Dos conformaciones media silla, las conformaciones media silla son muy parecidas a las conformaciones sobre, aunque no son exactamente iguales. Pero no son tan relevantes como las conformaciones sobre por lo que sólo las voy a mencionar.
Las cuatro conformaciones del ciclopentano son interconvertibles entre ellas.
Y llegamos por fin a mi compuesto orgánico favorito: el ciclohexano. El ciclohexano es muy importante en química orgánica, es un compuesto que tiene muchas conformaciones: conformación silla, conformación media silla, conformación bote y conformación bote torcido o "twist". Dentro de las conformaciones silla, media silla y bote torcido hay dos confórmeros posibles en cada tipo. En este artículo voy a explicar únicamente las conformaciones silla y la conformación bote que son las más importantes.
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| Ciclohexano |
El ciclohexano al igual que el resto de cicloalcanos se puede representar en el plano. Para ello tenemos que buscar ver un hexágono y en sus vértices hidrógenos hacia adelante y hacia atrás y representar esto con cuñas y trazos discontinuos.
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| Ciclohexano vista hexágono |
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| Ciclohexano en el plano dibujo |
El ciclohexano plano tiene unos ángulos de enlace de 120 grados, pero al plegarse estos ángulos se reducen ligeramente. Aprovecho para decir que ningún cicloalcano existe en lo que estoy denominando plano todos los cicloalcanos están "plegados" salvo el ciclopropano que no puede plegarse, de todos modos el ciclopropano es una molécula estable, no se encuentra mucho en la naturaleza.
Para obtener las conformaciones silla se hace lo siguiente: Necesitamos un ciclohexano con tres "patas" pero estas tres patas no se hacen de cualquier modo se ponen un carbono si, un carbono no, por ejemplo:
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| Este sería el primer ejemplo de conformación silla, no os preocupéis si no veis una silla aquí poca gente la ve. Pero bueno se llama así |
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| Dibujo del ciclohexano en conformación silla |
Pero esta no es la única conformación silla que existe, existe otra que consiste en "poner los átomos de hidrógeno que no eran patas como patas y las que eran patas como no patas" intercambiar las patas por las no patas. Es decir:
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| Esta sería la otra conformación silla, repito lo mismo que en la conformación silla anterior. No os preocupéis si no veis una silla |
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| Dibujo de otra conformación silla del ciclohexano |
Las posiciones que represento verticales (las que son patas y las que dándole la vuelta a la molécula podrían ser patas) se denominan posiciones axiales. Las posiciones que represento ligeramente inclinadas se denominan posiciones ecuatoriales. Al pasar de una conformación silla a la otra: las posiciones axiales y las posiciones ecuatorial se inteconvierten entre ellas, pero OJO lo que estaba para arriba sigue para arriba y lo que estaba para abajo sigue para abajo.
Los dibujos de los ciclohexanos en conformación silla son muy importantes y es importante saber hacerlos bien. Yo en esos dibujos más o menos los he echo bien porque tengo mucha práctica. Es necesario pasar por folios y folios de sillas para dibujar una silla decente.Y sino te sale, lo tienes fácil para una de ellas, es el logo del blog, puedes imprimírtelo y calcarlo, la otra se obtiene dándole la vuelta a esta.
Tan importante como saber dibujar la "silla" en si es saber dibujar las posiciones axiales y ecuatoriales. Es cuestión de práctica y de dibujar con cuidado.
Otra conformación que tiene el ciclohexano es la conformación bote en la cual los carbonos 1 y 4 se encuentran fuera del plano pero en la misma cara.
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| En la imagen se muestra la conformación bote del ciclohexano. Al contrario de las sillas, se parece más a su nombre |
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| Dibujo del ciclohexano en conformación bote |
En el artículo los cicloalcanos que he explicado tenían hidrógenos como sustituyentes. En caso de sustituyentes distintos de hidrógeno el dibujo sería el mismo, pero cambiando el hidrógeno por ese sustituyente.
Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC
30/01/2015
Este artículo participa en la XLIII edición del carnaval de la química alojado en el blog La ciencia de la vida
