Hola descubridoras y descubridores de la química,
La entrada que os traigo hoy es más técnica que las que he escrito estos últimos días, pero aún así pienso que puede resultar útil. Hay cosas que cuando se dan por primera vez en la carrera, bachillerato, ESO puede costar entenderlas. Una de ellas es ser capaz de pasar de la forma Fisher de una aldosa o cetosa a la forma cíclica, o como muchos estudiantes dicen ciclar la glucosa. El objetivo de este post, es explicar una metodología sencilla y sistemática para poder llevar a cabo este procedimiento.
En primer lugar, os voy a explicar como se hace esto cuando se trata de una aldosa. En este caso utilizaremos el clásico ejemplo de todos los libros de biología, química y química orgánica que es la D-glucosa. Para empezar decir que la D-glucosa una vez que se entendió la estructura genérica que tienen los azúcares en proyección de Fisher, los OH de la D-glucosa están dispuestos tal y como una raíz cuadrada colocada de forma vertical. Esta regle nemotécnica puede ayudar a recordar su estructura.
Es importante numerar los carbonos en todo momento para no perdernos y para evitar poner carbonos de más y carbonos de menos. Una vez recalcado esto, es necesario saber pasar de la forma sin desglosar (sin mostrar la estructura del aldehído) a pasar a la forma desglosada (mostrando la estructura del aldehído). Una vez escrita la estructura descondensada, numerada correctamente, imaginaremos que la proyección de Fisher se trata de un árbol que vamos a talar, que cae siempre de izquierda a derecha.
Una vez caído el árbol lo dibujamos tal y como queda.
Ahora, volvemos a dibujar la misma molécula con un lápiz, borramos el carbonilo y dibujamos un OH.
Dibujamos un hexágono en el que en una esquina dibujamos un oxígeno, este será el nexo de unión entre los carbonos 1 y 5. Los carbonos 1, 2 ,3 y 4 se copian y se pegan, en el carbono 5 dibujamos el HOH2C para arriba (esto es porque el azúcar es de la serie D, si fuera de la serie L quedaría para abajo) y el H para abajo y habremos conseguido llegar al anómero alfa de la D-glucosa (es el anómero alfa porque el OH y el HOH2C están en trans el uno con respecto al otro, si estuvieran en cis, se trataría del anómero beta).
Aunque no es muy habitual las hexosas además de a piranosas, pueden dar lugar a furanosas. Para “hacer” la piranosa hay que dibujar un hexágono, es decir, seis lados. Para la furanosa, hay que dibujar un pentágono, es decir, cinco lados. Para recordar cuando es furanosa y cuando es piranosa, recordar que en inglés five es 5 y furanosa empieza por f, al igual que five.
Una vez talado el árbol llevamos a cabo un procedimiento similar al anterior, pero esta vez el OH por el que hay que unir es el OH del carbono 4.
Llegándose a la alfa-D-glucofuranosa, es decir:
Hay que decir que este compuesto es menos estable que el anterior, por lo que, es el producto minoritario.
En segundo lugar, vamos a estudiar este procedimiento para cuando el azúcar en cuestión se trata de una cetosa. Como es el caso de la D-fructosa, este es el ejemplo que he elegido para esta segunda parte de la entrada.
Como habéis leído la parte anterior de la entrada, ya sabéis de que va el juego, poner números, talar árboles … ¡Árbol va!
Al haber talado el árbol, hacemos lo mismo que antes, copiamos la molécula a lápiz al lado y borramos el carbonilo y en su lugar ponemos un OH, es decir:
En este caso el carbono por el que vamos a ciclar es el carbono 2, por lo que el ciclo que se va a formar es un ciclo de 5, no puede haber un ciclo de 6.
En este caso los carbonos que se copian y se pegan, son los carbonos 2, 3 y 4, llegándose a lo siguiente:
En tercer lugar, quisiera finalizar esta entrada diciendo que una vez entendido este procedimiento, es similar para ciclar cualquier azúcar. Hay que fijarse si es una aldosa o una cetosa y a partir de ahí todo fluirá. De todos modos, si tenéis dificultad con algún azúcar en concreto, dejadme un comentario y hago una entrada específica para ese azúcar.
Bibliografía:
- K.Petter, C. Volhardt, Neil E.Schore: Química orgánica estructura y función. Quinta edición. Editorial Omega.
- C.E,Feduchi, C.I.Blasco, M.CS.Romero, C.E.Yáñez: Bioquímica. Conceptos esenciales. Editorial Panamericana.
- Apuntes de química orgánica de la carrera
- Apuntes de bioquímica de la carrera
Descubrirlaquimica. Graduada en Química por la USC. Exalumna Colégio Sagrado Corazón de Pontevedra.
24 de Febrero de 2020
