Representación de moléculas orgánicas (a nivel nombrar-formular)

En esta entrada vamos a preparar al lector para algo que llevamos tiempo prometiendo, pero que aún no hemos hecho.  FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. Nuestra intención es que ese hueco del blog, que pone próximamente en descubrirlaquimica2, deje de ser un hueco y se convierta en un espacio de información más de nuestro blog.

En esta entrada vamos a dar unas nociones de cómo se representan las moléculas orgánicas a la hora de formular. A diferencia de en química inorgánica no utilizamos una formula del estilo H₂O, SiH_4, NH₃ ¿Por qué? Esto es debido a que una fórmula orgánica, por ejemplo, C₆H₁₂O₆; puede corresponderse con muchas estructuras moleculares, muchas moléculas, como se muestra en la figura de debajo. Esta fórmula molecular se corresponde con distintos azúcares. Misma fórmula molecular; distintas propiedades. Pero el tema de la isomería y como afecta a las propiedades de las moléculas no es el objetivo de esta entrada. 

 

En esta imagen muestro los azúcares en proyecciones de Fisher; en Alcanos, alcanos ramificados y haloalcanos hablo sobre las proyecciones de Fisher y explico cómo se llega a ellas, la idea es la misma, pero aplicándola a los azúcares.

En entradas posteriores, hablaré sobre los isómeros, y sobre cómo puede cambiar una molécula por “cambiar algo de sitio”. Aunque ya en ¡El ácido tartárico está relacionado con las tartas, no es broma! y en Carbonos quirales y moléculas quirales, mencioné algo sobre las distintas propiedades de los distintos isómeros.

H₂O es el agua, y sólo es agua, no hay más moléculas que se correspondan con H₂O; aunque esto también se debe a que es una molécula “pequeña”; C₆H₁₂O₆ es una molécula grande y por tanto también existen varias posibilidades de unión de los átomos. CH₄ es una molécula “pequeña” y orgánica, aunque también se estudia en química inorgánica. En este caso, solo se representa como CH₄ (es decir fórmula empírica), ya que no hay más posibilidades de unión. Para el etano y el propano serviría usar la fórmula empírica, es decir, C₂H₆ y C₃H₈ respectivamente. Pero para moléculas de a partir de cuatro átomos de carbono, esto ya no serviría, ya que C₄H₁₀ puede ser butano o 2-metilpropano. 

Butano

 

2-metilpropano

Si esto ya ocurre con moléculas de cinco átomos de carbono, no os quiero contar lo que ocurre con moléculas de veinte carbonos, sobre todo cuando hay heteroátomos (carbono, nitrógeno, oxígeno), halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo) y dobles y triples enlaces.

Por lo que existen distintas maneras de formular las moléculas con el fin de evitar las posibles confusiones que surjan.

-FÓRMULA DESARROLLADA (EXPANDIDA)

Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos.

 

-FÓRMULA SEMIDESARROLLADA (SEMIEXPANDIDAS O SEMICONDENSADAS)

Se omiten los trazos que representan los enlaces entre los hidrógenos y los carbonos/heteroátomos a los que están unidos, pero sí se indica su número empleando subíndices.

-SIMPLIFICADAS:

Se representan las cadenas carbonadas mediante zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos respectivamente.

 

¡OJO! LOS TRIPLES ENLACES SE REPRESENTAN RECTOS, ES DECIR, NO SE HACE UN ZIG ZAG

 

Esto se debe a que, si construimos un modelo molecular de un alquino, por ejemplo, el más sencillo que es el etino, veremos que esa es la forma que adopta. Si hacemos esto con un alqueno, por ejemplo, el eteno que es en este caso el alqueno más sencillo sigue adoptando la conformación en zig-zag.

Modelo molecular del eteno

Modelo molecular del etino

 

-EN PERSPECTIVA:

Las moléculas orgánicas son tridimensionales, por ello, aunque muchas veces representemos las moléculas en dos dimensiones, es necesario un criterio que nos indique la orientación en el espacio. Indicar lo que nos viene hacia nosotros, lo que está en el plano y lo que va hacia atrás. En general representaremos con una especie de triángulo alargado relleno o con un trazo grueso cuando queramos indicar que viene hacia nosotros y con trazos discontinuos gordos cuando vaya hacia atrás. Esto se hace porque los carbonos son tetraédricos, aunque no todos los carbonos son tetraédricos.

 

 

31/01/2018

Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC

Bibliografía:

-K.Petter C. Volhardt, Neil E.Schore: Química orgánica estructura y función. Quinta edición. Editorial Omega.

-E. Quiñoaa Cabana, R. Riguera Vega: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación. Segunda edición. Editorial McGrawHill.

-Apuntes de las orgánicas de la carrera.