Hola descubridores de la química,
Vamos a seguir
hablando de grupos funcionales que es fácil confundir. Hoy vamos a hablar de éteres,
ésteres, tioéteres y tioésteres.
Vamos a
empezar por los éteres y ésteres, que son los grupos que tienen oxígeno. Un
éter es aquel grupo que contiene un enlace C-O-C, es decir, que por cada lado
del oxígeno contiene un radical alquílico. Los éteres a nivel reactividad no
tienen ningún interés, ya que son extremadamente estables. Sin embargo, esto
hace que sean usados como disolventes orgánicos para llevar a cabo determinados
procesos. Los ésteres, son derivados de ácidos carboxílicos; los ácidos
carboxílicos al desprotonarse forman carboxilatos, actuando como nucleófilos y
como bases. Si los haces reaccionar por ejemplo con un alcohol, puedes obtener
un éster. Las reacciones de los ésteres son interesantes, por ejemplo mediante
la hidrólisis de un éster en medio básico (saponificación) se puede obtener
jabón.
Los tioéteres
y los tioésteres son análogos a los éteres y ésteres, respectivamente, pero cambiando
un oxígeno por un azufre. El grupo funcional tioéter es importante en biología, en especial en
el aminoácido metionina y el cofactor biotina, a diferencia de los éteres, que son estables,
pueden tener alguna reacción. Los tioésteres al
igual que los tioéteres tienen importancia biológica, por ejemplo en el acetil
Co-A. Si un tioácido se desprotona, tenemos un tiolato y si a este le acoplamos
un grupo alquílico, tenemos un tioéster, además tienen bastantes reacciones.
Como podéis
ver, aunque sean palabras muy parecidas, sus estructuras son diferentes. Si que
es cierto que los éteres y los tioéteres; y los ésteres y tioésteres, cada
pareja tienen comportamientos parecidos. Pero también es cierto, que por
ejemplo para determinadas funciones nuestro organismo prefiere los ésteres y
para determinadas funciones prefiere a los tioésteres, por lo que entre ellos
hay diferencias no sólo estructurales sino que también de comportamiento.
Bibliografía:
- https://www.quimicaorganica.org/eteres.html [consultado 18 de noviembre de
2019]
-K.Petter C.
Volhardt, Neil E.Schore: Química orgánica estructura y función. Quinta
edición. Editorial Omega.
-Apuntes de química orgánica de la carrera
Descubrirlaquimica. Estudiante de Química en la USC. Exalumna Colégio Sagrado Corazón de Pontevedra.
21 de Noviembre de 2019
